Крыжацкая пагроза для беларускіх зямель стала адчувальнай з XIV ст., калі ў склад Тэўтонскага ордэна ўвайшлі амаль усе балцкія землі Усходняй і Паўднёвай Прыбалтыкі. Больш не засталося тэрыторый, якія б маглі перашкодзіць паходам рыцараў на землі Вялікага Княства Літоўскага ў Беларускім Панямонні і Беларускім Падзвінні.

У 1385 г. з’явіўся новы фактар, які зрабіў непазбежнай вайну з Тэўтонскім ордэнам, — унія з Польскім каралеўствам. У адпаведнасці з дамовай ВКЛ і Польшча павінны былі падтрымаць адно аднаго ў супрацьстаянні знешняй пагрозе. Польскі бок актыўна прапагандаваў ідэю адабрання ў Ордэна паморскіх зямель. Вялікае Княства Літоўскае заяўляла свае прэтэнзіі на Жамойць. Тэўтонскі ордэн, у сваю чаргу, дапамагаў перабежчыкам з ВКЛ, меў цесныя зносіны з Мазавецкім княствам і паступова рыхтаваўся да вайны.

Сітуацыя магла змяніцца ў 1390-я гг., калі вялікі князь Вітаўт вёў з Ордэнам актыўныя перамовы, каб здзейсніць сумесны крыжовы паход супраць татар. Аднак ён пацярпеў паражэнне на рацэ Ворскле, дзе ордэнскія палкі былі цалкам знішчаны.

У 1401 г. пачаўся этап афармлення новых умоў уніі паміж Польскім каралеўствам і Вялікім Княствам Літоўскім. У аснове заставаўся ваенны саюз супраць Ордэна. У 1408 г. стала відавочным, што канфлікту не пазбегнуць. Вітаўт абвінаваціў Тэўтонскі ордэн у замаху на яго жыццё. У адказ крыжакі здзейснілі паход на Ваўкавыск.

Восенню 1409 г. адбыліся ваенныя сутычкі паміж варагуючымі бакамі, аднак да зімы баявыя дзеянні спыніліся. У выніку перамоў у Берасці Ягайла і Вітаўт распрацавалі план новага паходу супраць Тэўтонскага ордэна. Аб’яднанае войска саюзнікаў у чэрвені 1410 г. распачало наступленне на ордэнскую сталіцу. Магістр ордэна планаваў спыніць іх пад Торунем. 15 ліпеня 1410 г. войскі сутыкнуліся ў бітве паміж Таненбергам і Грунвальдам.

Як сведчаць крыніцы, ордэнскае войска засяродзіла ўсе наяўныя сілы на полі боя. Войска саюзнікаў уключала ў сябе не толькі харугвы Польскага каралеўства і Вялікага Княства Літоўскага, але яшчэ чэшскія і татарскія атрады. Бітва доўга не пачыналася, бо кожны з бакоў не хацеў страціць перавагу наступаць апошнім. Падчас бітвы велікакняжацкае войска вымушана было адступіць, але той факт, што ордэнскае камандаванне раздзяліла свае ваенныя сілы на дзве часткі і кінула ўсе рэзервы, каб дабіць сапернікаў паасобку, дазволіў Ягайлу і Вітаўту здабыць перамогу. Палкі ВКЛ разграмілі левы фланг крыжакоў, а калі вярнуліся на поле бітвы, дапамаглі польскім рыцарам канчаткова перамагчы праціўніка.

Бітву Вітаўт і Ягайла выйгралі, але страты былі адчувальныя і не дазволілі заняць Мальбарк. Час быў страчаны, і Мальбаркскі замак быў падрыхтаваны да аблогі. Ні вопыту, ні рашучасці ў захопе сталіцы Ордэна войскі саюзнікаў не праявілі. Калі пачаўся мор коней, Вітаўт, а затым і Ягайла адвялі свае палкі.

У лютым 1411 г. Вялікая вайна, якая цягнулася тры гады, была завершана Торуньскім мірам. Дзяржавы прызнавалі цэласнасць тэрыторый, а Ордэн выплаціў кантрыбуцыю. Саюзнікі павінны былі вярнуць палонных.

Вынікі былі не такімі, якіх чакалі ў Польскім каралеўстве і ВКЛ, але Грунвальдская бітва была ўпісана ў ваенную гісторыю Еўропы XV ст. як самая буйна́я і тактычна складаная. Ваенна-палітычныя вынікі вайны былі істотнымі: Ордэн страціў сваю палітычную вагу, спыніў экспансію на славянскія і балцкія землі. Аднак толькі ў 1422 г. па выніках Мельнскага міру Жамойць была вернута ў склад Вялікага Княства Літоўскага.