У канцы XIV — XVI ст. адбывалася масавае перасяленне яўрэяў з краін Заходняй Еўропы, дзе яны падвяргаліся ганенням і пераследаванням. Князі ВКЛ цярпіма адносіліся да яўрэяў-перасяленцаў. Таму ў ВКЛ пацягнулася яўрэйскае насельніцтва з заходнееўрапейскіх краін. Першай пісьмовай крыніцай, якая сведчыць аб перасяленні яўрэяў на беларускія землі, з’яўляецца грамата князя Вітаўта ад 1388 г. берасцейскім яўрэям аб парадку разгляду судовых спраў паміж хрысціянамі і яўрэямі, а таксама самімі яўрэямі.

Яўрэйскае насельніцтва сялілася пераважна ў гарадах і мястэчках Беларусі. З XV ст. усім яўрэям, што жылі ў ВКЛ, была «пажалавана» грамата на Магдэбургскае права. Да 1495 г. на тэрыторыі Беларусі вядомы два гарады з аселым яўрэйскім насельніцтвам — Бярэсце і Гародня. Як і ў краінах Заходняй Еўропы, яўрэі жылі ізалявана ў асобных кварталах. У XVI ст. аформілася яўрэйская абшчына — кагал.

У 1560-я гг. у Беларусі пражывала, па прыблізных падліках, каля 20 тыс. яўрэяў, а ў 1628 г. — каля 40 тыс. У першай палове XVII ст. яны складалі ад 2 да 10 % насельніцтва асобных гарадоў і мястэчак.

У аснове духоўнага жыцця беларускіх яўрэяў ляжала вельмі старажытная рэлігія — іўдаізм, якая ўзнікла ў II тыс. да н. э. Галоўнымі рэлігійнымі кнігамі для іўдзеяў былі Талмуд і Стары Запавет Бібліі. Яўрэі праводзілі абрады ў сінагогах і размаўлялі паміж сабой на мове ідыш.

Але ў ВКЛ для яўрэяў існавалі пэўныя абмежаванні. Яны не маглі набываць зямлю ва ўласнасць, займацца сельскай гаспадаркай, служыць у шляхецкім войску. Паводле Статутаў ВКЛ 1566 і 1588 гг. яўрэі не мелі права займаць дзяржаўныя пасады, валодаць прыгоннымі сялянамі. Гэтыя абмежаванні датычыліся іўдзеяў. Яўрэі, якія прынялі хрысціянства, нічым не адрозніваліся ў сваіх правах ад шляхты ці мяшчан. Нашчадкі яўрэяў-хрысціян маглі быць залічаны нават у саслоўе шляхты.

Яўрэі паспяхова займаліся рамяством, гандлем, прадпрымальніцтвам, умелі арганізаваць такія важныя дзяржаўныя справы, як збор падаткаў і гандлёвых пошлін, крэдытарская дзейнасць і аказанне медыцынскай дапамогі. Калі вялікі князь Аляксандр Казіміравіч у 1495 г. выгнаў яўрэяў за межы краіны і канфіскаваў іх маёмасць, то ў ВКЛ парушылася грашовае абарачэнне. У 1503 г. яўрэям было дазволена вярнуцца ў Княства.