В XIV - первой половине XV вв. основным направлением внешней политики ВКЛ на западе было противостояние агрессии рыцарям Тевтонского ордена. Тевтонский орден был образован в конце XII в. в Палестине в эпоху крестовых походов. Агрессия ордена шла под знаком миссионерской деятельности и сопровождалась не только физическим уничтожением народов, разрушением городов, деревень, но и духовным уничтожением, онемечиванием этнических групп, населявших Восточную Европу.

В конце XIV в. агрессия ордена усилилась. Общая угроза способствовала сближению ВКЛ Польского королевства. В 1385 г. в Кревском замке была заключена первая уния (союз) между Польшей и ВКЛ. Согласно унии во главе обоих государств становился единый правитель - польский король, которым стал великий князь литовский Ягайло. За свое избрание польским королем Ягайло обещал присоединить ВКЛ к Польше и ввести в нем католицизм. Условия унии означали ликвидацию государственной самостоятельности ВКЛ. Став королем польским, Ягайло начал проводить прокатолическую политику в княжестве, что привело к формированию открытой оппозиции Ягайло, которую возглавил гродненский князь Витовт, его двоюродный брат. Борьба Витовта с Ягайло была направлена на отстаивание государственного суверенитета ВКЛ. В результате в 1392 г. между Ягайло и Витовтом было подписано Островское соглашение, по которому ВКЛ сохранило союз с Польшей, но признавалось самостоятельным, а Витовт становился великим князем ВКЛ.

Уния с Польшей укрепила международные позиции княжества, позволила объединить силы обоих государств против общего врага - Тевтонского (Немецкого) ордена. Решительный удар был нанесен ордену в битве под Грюнвальдом (Польша) 15 июля 1410 г. После поражения под Грюнвальдом немецкая агрессия была остановлена, могущество ордена было подорвано и во второй половине XV в. он окончательно уходит с арены политической борьбы. После Грюнвальда ВКЛ по договору с орденом присоединило к себе Жамойтию (Жмудь).

Со второй половины XV в. во внешней политике ВКЛ актуальным стал вопрос о взаимоотношениях с южным соседом - крепнувшим Крымским ханством. Крымские ханы были непоследовательны и часто нарушали договоры о добрососедских отношениях с ВКЛ. Практически ежегодно татары совершали набеги на украинские и белорусские земли ВКЛ, сопровождавшиеся грабежом и разрушением деревень и городов, захватом в плен мирного населения. После крупного поражения в 1527 г. от войск ВКЛ татары уже не имели сил для набегов вглубь территории ВКЛ. Позже ВКЛ использовало крымских татар, как инструмент своей восточной политики.

Сложными были отношения между ВКЛ и Московским княжеством. ВКЛ с самого начала своего существования поставило задачу собрать в единый политический организм западную часть восточнославянских земель. До середины XIV в. княжество не имело в деле собирания земель серьезного соперника. Он появился во второй половине XIV в. - это было Великое княжество Московское, которое начало быстро расти и претендовать на роль «собирателя» восточной части земель восточных славян. До конца XV в. перевес в деле «собирания» земель был на стороне ВКЛ. В 1368, 1370, 1372 г. Ольгерд, великий князь литовский, ходил с походами на Москву. Под протекторатом ВКЛ при Витовте находились Новгород Великий, Псков, Тверь, Рязань. К концу XV в. практически закончилось политическое объединение северо-Восточной Руси под властью великого князя Московского. При Иване III (1462-1505 г.) Москва провозгласила себя единственной преемницей бывшей Руси и активно взялась собирать все восточнославянские земли.

Так исторически выделились два центра, вокруг которых объединялись земли былой Киевской Руси. Столкновение между двумя центрами было неизбежно. Войны шли почти непрерывно: с 1492 по 1588 гг. 40 лет приходится на военные действия. Ливонская война (1558-1582 гг.) завершила попытки ВКЛ объединить Восточную Европу под своей властью.

Такими были основные направления внешней политики ВКЛ в XIV-XVI вв. Как видим, приоритеты в ней менялись. В XIV в. оно вело напряженную борьбу с немецкими рыцарями. В конце XIV - XVвв. ВКЛ было занято отношениями с Польшей, проблемой литовско- польского союза. Главным направлением внешней политики ВКЛ стали отношения с Московским государством, конкурентом в деле объединения восточнославянских земель. В конечном счете, логика борьбы с ним привела ВКЛ к государственному объединению с Польшей в 1569 г.