В конце XIII — начале XIV в. великий князь Витень активно искал союзника на белорусских землях для борьбы с Тевтонским орденом. Им стало Полоцкое княжество.

В начале XIV в. Полоцкое княжество также воевало с Тевтонским орденом в По­двинье. Противостояние происходило в тесном союзе с местными балтскими племенами и русскими княжествами. В 1282 г. полоцкие и великокняжеские полки совместно действовали под стенами ливонской крепости Динабург (ныне — ​Даугавпилс, Латвия).

В начале XIV в. в Полоцке произошли политические изменения. Перед угрозой передачи города под контроль немецких рыцарей полоцкий епископ Яков в 1307 г. заключил договор с князем Витенем. Полоцкое княжество перешло под власть великого князя. ВКЛ стало защитником не только Полоцкой земли, но и православной церкви. После вхождения Полоцкого княжества в состав ВКЛ полоцкая епархия стала официальной церковной структурой государства. Полоцкие епископы стали носить титул архиепископов.

Постепенно в состав ВКЛ вошли другие белорусские земли. Включение Менского княжества произошло по частям. Сначала перешел сам Менск после смерти князя Василия в 1346 г. Затем после смерти удельного князя Семена в 1350-е гг. в составе ВКЛ оказалось достаточно большое Свислочское княжество. Остальные волости, например, Бобруйская, были разделены между Виленским и Трокским княжествами во времена правления Ольгерда и Кейстута. Также в составе ВКЛ путем изменения господствующей княжеской династии в первой трети XIV в. оказались логойские земли.

Отдельная группа княжеств бывшей Туровской земли находилась в тесном контакте с ВКЛ. Пинское княжество вошло в его состав, вероятно, в результате угасания рода местных князей. Уже в 1320 г. земля принадлежала сыну Гедимина — Наримонту и его потомкам.

К другим путям вхождения славянских земель в состав ВКЛ относятся военные походы и принудительное подчинение власти великого князя. В 1356—1359 гг. Ольгерд воспользовался внутренними распрями в Брянском княжестве и захватил его. Он передал княжение в 1370 г. своему сыну Дмитрию Ольгердовичу. Вместе с Брянском в ВКЛ вошли Стародуб и Трубчевск.

В начале XIV в. начался процесс постепенного включения Смоленского княжества в состав ВКЛ. Местный князь Святослав Иванович стремился сохранить независимость своего государства, но в результате военных походов Ольгерда утратил значительную часть территории — ​например, Мстиславское княжество было захвачено в 1359 г. При Ягайло и Витовте местную смоленскую династию заменили наместники великого князя литовского.

В начале 1360-х гг. в составе ВКЛ оказались обширные пространства Киевщины и Северщины. Это позволило великим князьям литовским заявить о себе как о собирателях русских земель и преемниках власти великих князей киевских.

Расширение территории ВКЛ вызвало проблему организации управления отдельными территориями и государством. Каждая земля имела свой статус и зависела от отношений между местными князьями и великим князем. Утвержденного порядка передачи власти по наследству не было. Это создавало возможность кризиса власти при коронации нового монарха.

Так произошло в 1341—1345 гг., когда на престол ВКЛ после смерти Гедимина взошел один из его младших сыновей — ​Евну́т. Сначала власть нового великого князя признали все представители династии. Однако его нерешительная внешняя политика позволила Ольгерду и Кейстуту захватить власть в государстве. Великим князем стал Ольгерд.

После его смерти в 1377 г. династический кризис продолжился. Великим князем стал Ягайло, однако на верховную власть в разные годы претендовали несколько князей (Кейстут, Андрей Полоцкий, Витовт). Ягайло искал различные способы установления контроля над государством, в итоге вынужден был воспользоваться помощью Польши.